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Edificios en la Avenida de Mayo - Ciudad de Buenos Aires Los primeros edificios construidos fueron principalmente de hoteles que anteriormente se hallaban en la zona portuaria. Varios de ellos eran de lujo, destinados a captar a los extranjeros que venían por motivos de negocios. El Metropole poseía comodidades que no contaban ni siquiera los mejores establecimientos europeos. El Majestic se inauguró en mayo de 1910 en la esquina de Santiago del Estero para recibir a las delegaciones extranjeras que llegaban para la celebración del Centenario Patrio. El proyecto original fue de los arquitectos Collivadino y Benedetti.

El Hotel Castelar, aún existente, fue construido en 1928 por el arquitecto Mario Palanti, en estilo académico. Su nombre inaugural fue Excelsior, pero el nuevo nombre se lo dio Francisco Piccaluga, su primer dueño, en homenaje a Emilio Castelar y Ripoll, presidente de la Primera República Española. En el subsuelo del hotel funcionaba la peña Signo, importante lugar de reunión de la intelectualidad argentina y del extranjero, contando entre sus concurrentes a renombrados artistas como Alfonsina Storni,

Norah Lange, Oliverio Girondo, Luisa Vehil, Milagros de la Vega, Conrado Nalé Roxlo, Jorge Luis Borges y Federico García Lorca quien habitó seis meses entre 1933 y 1934 en la habitación 704 del hotel, hoy museo–habitación, y había venido al país para representar Bodas de Sangre con Lola Membrives en el Teatro Avenida. En el mismo subsuelo funcionaban los estudios de Radio Stentor, utilizados por la Sociedad de Amigos del Arte como comunicadores de las actividades culturales que se realizaban principalmente en la Avenida de Mayo.

En cuanto a los negocios, el más lujoso y grande fue el A la Ciudad de Londres, que ocupaba la cuadra sur situada entre Perú y Chacabuco, y que fue destruido por un incendio en 1910. Otros fueron el New England, la Sastrería Casa Muñoz en el 1119, el Mayson Perú, etc. Pero el más imponente establecimiento era el de La Inmobiliaria, inaugurado en 1910 y que aún sigue existiendo, que ocupaba la cuadra entre San José y Luis Sáenz Peña. Exhibía artefactos de luz eléctrica, bañaderas y lavatorios con modernos sistemas.

Fueron y siguen siendo característicos de la avenida los pasajes peatonales que la conectan con alguna de las dos calles paralelas que la contienen. Algunos de los más destacables son el Roverano, el Barolo y el Urquiza – Anchorena.