Hasta 1920, por Caminito de La Boca pasaba el tren que iba a Ensenada. Cuando el ferrocarril se desmanteló, se convirtió en un basural.
En la década de 1950, un vecino decidió limpiar y recuperar el terreno. Convocó en su ayuda al pintor boquense Benito Quinquela Martín, quien bautizó la calle de 100 metros como “Caminito” por el famoso tango de 1926 de Gabino Coria Peñalosa y Juan de Dios Filiberto (la letra del tango se refiere a un camino en la provincia de la Rioja).
A Caminito de La Boca se fueron sumando obras de artistas como Luis Perlotti, Roberto Capurro, Juan Leone, Ricardo Sánchez y Julio Vergottini, hasta que en 1959 Caminito fue oficialmente inaugurado como museo a cielo abierto.