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El primer Tropezón abrió en 1896 como un modesto almacén con lechería en Callao y Bartolomé Mitre. Sus fundadores eran dos españoles: el asturiano Manuel Fernández y el gallego Ramiro Castaño, quienes después lo transformaron en fonda. En 1901 se mudaron al 1819 de la entonces calle Cangallo. Ocuparon la planta baja, arriba estaba el hotel Callao. En 1925, dos pisos del hotel se desplomaron sobre el local. La mayoría de los clientes logró salir a tiempo y alguno se salvó protegiéndose debajo de una mesa. No hubo víctimas, pero el restaurante quedó destrozado y cerró. Un año más tarde reabrió por tercera vez, en Callao 248, donde la semana pasada vivió su cuarta resurrección.
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